Dzieje miasta i gminy Kostrzyn, podobnie jak historia całego kraju naznaczona jest okresami wzrostów i upadków. Przychylność Władysława Łokietka niezwykle pozytywnie wpływała na rozwój miasta, a jego późniejsza koronacja wpłynęła na ożywienie życia gospodarczego kraju, a więc także i Kostrzyna. Jednak w pierwszej połowie XIV wieku wraz z krwawym pochodem wojsk krzyżackich rozkwit okolicznych ziem został zahamowany. Kostrzyn dnia 28 lipca 1331 roku został zaatakowany przez rycerzy zakonnych, którzy prawdopodobnie wraz kościołem spalili całą drewnianą zabudowę miasta. Ogień i dym widziany był nawet z Pobiedzisk. Kolejne nieszczęście nadeszło w roku 1399, kiedy to Kostrzyn w ramach odwetu za niszczycielskie działania kasztelana Grzymały został podpalony przez ludzi Chwała Gołanieckiego (1).

    Kolejne lata to dla miasta i jego okolic okres rozwoju. W czasie swych wędrówek po kraju Kostrzyn odwiedził ówczesny król Polski Władysław Jagiełło, który podczas pobytu w mieście wystawił dokument wynagradzający zasługi w Bitwie pod Grunwaldem Domarantowi z rodu Grzymalitów. Cztery lata później ten sam władca powtórzył i zatwierdził nadanie miasta klasztorowi klarysek. Znaczący wpływ na rozwój miasta miało ożywienie traktu handlowego z Poznania do Warszawy. Nabrał on szczególnego znaczenia wraz z rozwojem szlacheckich gospodarstw folwarcznych. Duże znaczenie miał rolniczy charakter jakim cechował się rejon Kostrzyna. Miasto odgrywało dużą rolę w handlu bydłem, końmi, skórami, woskiem i miodem. Towary te były eksportowane wyżej wspomnianym szlakiem. Ponadto w roku 1477 Kostrzynowi za sprawą klasztoru gnieźnieńskiego zostało nadane prawo saskie, będące nowszą wersją prawa magdeburskiego (1).

  Ważnym wydarzeniem dla miasta Kostrzyn był zjazd prywatny szlachty wielkopolskiej, który odbył się na jego terenie w 1503 roku. Podczas obrad sprzeciwiono się postępowaniu wojewody kaliskiego Lubrańskiego i wystosowano skargę do króla. O wysokiej pozycji miasta świadczą także kroniki z roku 1537, gdzie mowa jest o nowo mianowanym biskupie poznańskim, który wraz z towarzyszącymi mu senatorami i szlachtą nocował w Kostrzynie przed uroczystym wjazdem do katedry poznańskiej. Oznacza to, że ówczesne miasto cechowało się wystarczającymi wygodami, umożliwiającymi nocowanie wielu dostojnym gościom. O Kostrzynie pamiętał także Zygmunt August, który w 1552 roku potwierdził przywileje klarysek dotyczące miasta (1).

    Jak wynika z akt pochodzących z 1579 roku Kostrzyn ponownie ucierpiał w wyniku pożaru, lecz za sprawą przywileju wydanego przez Stefana Batorego miasto otrzymało zwolnienie od wszelkich ciężarów w celu odbudowania domostw. Dalsze losy miasta były również naznaczone licznymi nieszczęściami. W roku 1644 wybuchł kolejny pożar miasta, w wyniku którego spłonął również ratusz, mielcuchy (ówczesne browary) i stodoły. Z kolei w roku 1653 miasto nawiedziła zaraza, a morowe powietrze zabiło 270 osób, a w roku następnym kolejnych 70. Upadek miasta pogłębił najazd Szwedów w 1655 roku. Po zajęciu miasta najeźdźcy spalili je, zrujnowali i ograbili kościół parafialny oraz dopuścili się licznych aktów terroru na okolicznych mieszkańcach. Jednak w roku 1656 na trasie z Poznania do Warszawy, a więc także w Kostrzynie (szczególnie w lesistych rejonach) pojawiły się oddziały partyzanckie, które dzięki akcjom dywersanckim przerywały łączność między wojskami szwedzkimi. O skali zniszczeń jakie spotkały Kostrzyn podczas potopu szwedzkiego świadczą liczne przywileje i zwolnienia nadane miastu przez króla i biskupa poznańskiego. Jan Kazimierz zwolnił miasto ze wszelkich stanowisk żołnierskich oraz podatków. Natomiast biskup poznański odstąpił od pobierania mesznego i łanowego. Ponadto na mocy przywileju wydanego przez Jana Kazimierza w Kostrzynie miały się odbywać cztery (a nie jak wcześniej dwa) jarmarki w roku. Mimo wyparcia wrogich wojsk z kraju, Kostrzyn nie mógł cieszyć się pokojem. W 1674 roku okoliczna szlachta pod wodzą Kurnatowskich dokonała najazdu na Kostrzyn. W jego wyniku rannych zostało wielu mieszkańców miasta. Kryzys w jakim znalazł się Kostrzyn po najeździe szwedzkim nie został jeszcze zahamowany, a miasto ponownie zdobyły wojska szwedzkie. Szwedzi popierający w walce o tron Stanisława Leszczyńskiego dokonali kolejnego spustoszenia Kostrzyna. Odbudowie miasta nie sprzyjała również późniejsza ruina gospodarcza kraju. Dochody z miasta zostały także wydzierżawione przez klasztor szlachcie, która tylko bogaciła się kosztem mieszczan, nie dając nic w zamian. Jednym z ostatnich rozporządzeń  wydanych w rzeczpospolitej szlacheckiej było zarządzenie mówiące o przebudowie odcinka traktu biegnącego z Poznania do Siedlca (1).